Ed Westwick alias Chuck Bass, aveva fatto il provino per il ruolo di Nate Archibald. I produttori inizialmente non lo volevano ingaggiare affatto, a causa di quello sguardo definito magnetico dalle fan ma poco rassicurante dagli addetti ai lavori. Dopo diversi anni i produttori esecutivi hanno raccontato: “Non volevamo Ed Westwick perché somigliava a un serial killer più che ad un tenebroso eroe romantico”. Per interpretare Chuck Bass, Ed si è ispirato al personaggio di Carlton Banks in Willy, il principe di Bel Air.