Per il ruolo del protagonista Nucky Thompson, ispirato alla figura reale del boss politico di Atlantic City Enoch L. Johnson, Winter decise di prendere le distanze dalla realtà: “Se avessi voluto un personaggio somigliante, avrei scelto James Gandolfini”. La scelta di Steve Buscemi arrivò quando Scorsese espresse il desiderio di lavorare con lui (lo aveva già diretto brevemente in Lezioni dal vero, primo episodio di New York Stories, 1989, con Nick Nolte). Anche Alec Baldwin era stato preso in considerazione per il ruolo.